Siku ya wapendanao ina zaidi ya karne 16, hata hivyo, likizo ya mapenzi ilitoka katika Ulimwengu wa Kale. Kwa mfano, Warumi walikuwa na sherehe ya mapenzi, ambayo walisherehekea katikati ya Februari, na iliwekwa kwa mungu wa upendo Juno Februata.
Hadithi ya Siku ya wapendanao yenyewe huanza mnamo 269. Wakati huo, mtawala Claudius II alikuwa mtawala wa Dola ya Kirumi, na nchi yenyewe ilikuwa katika vita visivyo na mwisho na ilipata uhaba mkubwa wa askari. Mfalme aliamua kuwa ndoa inapaswa kulaumiwa, kwani jeshi la ndoa limefikiria zaidi juu ya familia yake na jinsi ya kuilisha, kuliko juu ya utukufu wa serikali yake. Halafu Klaudio alitoa amri ya kuwakataza wanajeshi kuoa. Walakini, marufuku hayawezi kuwekwa kwa upendo, na, kwa bahati nzuri kwa wanajeshi na wateule wao, padri alipatikana ambaye, bila kuogopa hasira ya Kaisari, alianza kufanya harusi za askari na wapenzi wao kwa siri. Jina la kuhani huyu lilikuwa Valentine, na alikuwa kutoka mji wa Terni. Mara tu habari hii ilipomfikia Claudius, mara moja alimhukumu Valentine kifo. Ukweli kwamba Valentine mwenyewe alikuwa katika mapenzi pia inaongeza mchezo wa kuigiza maalum kwa hali hiyo. Ameketi gerezani, alimwandikia mpendwa wake barua ya kuaga, ambapo alikiri upendo wake kwake, lakini msichana huyo aliweza kuisoma tu baada ya utekelezaji.
Baada ya muda, Valentine aliorodheshwa kati ya wafia dini Wakristo walioteseka kwa imani, na mnamo 496, Papa Gelasius I alitangaza Februari 14 kama Siku ya Wapendanao, ambayo kwa sasa inaadhimishwa ulimwenguni.
